Juli 1964. Winston Churchill wordt wakker. Er is iemand in zijn kamer aanwezig, iemand die hij al tijd niet heeft gezien. Een donkere gedaante die met een indringende blik naar hem kijkt. Het is meneer Chartwell. In haar rijtjeswoning staat Esther Hammerhans, een kwetsbare weduwe, op om de deur te openen voor haar nieuwe huurder. Door het glas ziet ze een enorm silhouet. Het is meneer Chartwell.
Meneer Chartwell is een grote, zwarte hond.
Kunnen Esther en Winston Churchill, wier levens langzaam met elkaar verstrengeld raken, weerstand bieden aan zijn vreemde, verleidelijke charmes en sterke greep? Kunnen ze zelfs maar uitleggen aan iemand wie of wat hij is? Of waarom hij op bezoek komt?