Każda kobieta zasługuje na prezent od Tiffany’ego.

Na Piątej Alei w Nowym Jorku dwaj mężczyźni kupują prezenty dla kobiet, które kochają. Gary dla swojej dziewczyny Rachel wybrał bransoletkę. Tymczasem Ethan szuka czegoś bardziej wyjątkowego – pierścionka zaręczynowego dla pierwszej kobiety, która uczyniła go szczęśliwym po śmierci żony.
Kiedy jednak w zamieszaniu dochodzi do zamiany prezentów i do Rachel trafia pierścionek Ethana, drogi obu par się krzyżują.
Ethan próbuje odzyskać pierścionek, by wręczyć go kobiecie, dla której był przeznaczony. Przekonuje się jednak, że to bardziej skomplikowane, niż przypuszczał. Czyżby los miał własne pomysły na życie obu par?